电子烟油和毛发中合成大麻素CUMYL-PEGACLONE的检测

doi:10.12116/j.issn.1004-5619.2022.320701

摘要/Abstract

摘要：

目的建立联合高效液相色谱-串联质谱法（high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，HPLC-MS/MS）和气相色谱-质谱法（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）检测电子烟油和毛发中合成大麻素5-戊基-2-（2-苯基丙-2-基）-2，5-二氢-1H-吡啶[4，3-b]吲哚-1-酮（CUMYL-PEGACLONE）的方法。方法采用HPLC-MS/MS和GC-MS建立CUMYL-PEGACLONE检测方法，对涉毒人员毛发和查获的电子烟油进行检测。结果 GC-MS测得CUMYL-PEGACLONE主要质谱特征离子m/z为91、179、197、254和372；CUMYL-PEGACLONE在2~50 ng/mL质量浓度范围内线性关系良好，线性相关系数（r）大于0.99；毛发中CUMYL-PEGACLONE的HPLC-MS/MS方法检出限为0.01 ng/mg，定量限为0.02 ng/mg；电子烟油中CUMYL-PEGACLONE的HPLC-MS/MS方法检出限为1 ng/mg，定量限为2 ng/mg；CUMYL-PEGACLONE在空白毛发和电子烟油基质中高、中、低3个添加浓度下的回收率分别为98.2%~132.4%和93.5%~110.6%，日内精密度和日间精密度分别为1.2%~12.9%和0.7%~2.9%。专案中15例涉毒人员头发中均检出CUMYL-PEGACLONE，除1例低于定量限，另14例人员头发中CUMYL-PEGACLONE质量分数为0.035~0.563 ng/mg；2份电子烟油中CUMYL-PEGACLONE的质量分数分别为0.17%和0.21%。结论建立的HPLC-MS/MS和GC-MS方法应用于涉毒专案中CUMYL-PEGACLONE的检测，为办案机关快速侦办涉毒专案提供了有力证据支撑，亦为今后涉及此类物质的鉴定提供参考依据。

关键词: 法医毒物化学, 合成大麻素, 高效液相色谱-串联质谱法, 气相色谱-质谱法, 5-戊基-2-（2-苯基丙-2-基）-2，5-二氢-1H-吡啶[4，3-b]吲哚-1-酮

Abstract:

Objective To establish a combined high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS） and gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） method to detect the synthetic cannabinoid CUMYL-PEGACLONE in e-cigarette oil and hair. Methods HPLC-MS/MS and GC-MS were used to establish the detection method of CUMYL-PEGACLONE, and the hair of drug-involved persons and the seized e-cigarette oil were detected. Results The main mass spectrometry characteristic ions m/z of CUMYL-PEGACLONE measured by GC-MS were 91， 179， 197， 254 and 372. CUMYL-PEGACLONE had a good linear relationship in the mass concentration range of 2-50 ng/mL， and the linear correlation coefficient （r） was greater than 0.99. The limit of detection （LOD） of CUMYL-PEGACLONE in hair was 0.01 ng/mg， and the limit of quantitation （LOQ） was 0.02 ng/mg. The LOD of CUMYL-PEGACLONE in e-cigarette oil was 1 ng/mg， and the LOQ was 2 ng/mg. The average recoveries of CUMYL-PEGACLONE under the attempt at high, intermediate and low levels in blank human hair and e-cigarette oil matrix were 98.2%-132.4% and 93.5%-110.6%， and the intraday and intraday precision were 1.2%-12.9% and 0.7%-2.9%. CUMYL-PEGACLONE was detected in the hair of 15 drug-involved persons. Except for 1 person who was lower than LOQ, the concentration of CUMYL-PEGACLONE in the hair of other 14 persons was 0.035-0.563 ng/mg. The mass fraction of CUMYL-PEGACLONE in 2 e-cigarette oil were 0.17% and 0.21%, respectively. Conclusion The established HPLC-MS/MS and GC-MS methods are applied to the detection of HPLC-MS/MS in drug-related cases， which provides strong evidence support for the handling authority to quickly investigate these cases， and also provides a reference for the identification of such substances in future.

Key words: forensic toxicology, synthetic cannabinoid, high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS）, gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）, CUMYL-PEGACLONE

中图分类号:

DF795.1

焦台风, 李亚庆, 康刚, 陈深树, 程良红. 电子烟油和毛发中合成大麻素CUMYL-PEGACLONE的检测[J]. 法医学杂志, 2022, 38(5): 595-600.

Tai-feng JIAO, Ya-qing LI, Gang KANG, Shen-shu CHEN, Liang-hong CHENG. Detection of Synthetic Cannabinoid CUMYL-PEGACLONE in E-Cigarette Oil and Hair[J]. Journal of Forensic Medicine, 2022, 38(5): 595-600.

导出引用管理器 EndNote|Ris|BibTeX

链接本文: http://www.fyxzz.cn/CN/10.12116/j.issn.1004-5619.2022.320701

http://www.fyxzz.cn/CN/Y2022/V38/I5/595

图/表 8

图1 电子烟油检材的GC-MS总离子流图cigarette oil

Fig. 1 GC-MS total ion flow diagram of electronic

图2 保留时间为17.75 min的可疑色谱峰

Fig. 2 The suspicious chromatographic peak with retention time of 17.75 min

图3 CUMYL-PEGACLONE的GC-MS及化学结构图

Fig. 3 GC-MS and chemical structure of CUMYL-PEGACLONE

图4 EI源下CUMYL-PEGACLONE的主要碎裂途径

Fig. 4 The main cleavage pathways of CUMYL-PEGACLONE under EI ion source

图5 不同进样体积下的色谱图

Fig. 5 Chromatogram acquired using different injection volumes

表1 不同基质中CUMYL-PEGACLONE的线性范围、线性方程、检出限和定量限

Tab. 1 Linear ranges， linear equations， limits of detection and limit of quantitation ofCUMYL-PEGACLONE in different matrices

基质	线性范围/（ng·mL^-1）	线性方程	相关系数	检出限/（ng·mg^-1）	定量限/（ng·mg^-1）
毛发	2~50	y=154 536x-4 285	0.999 7	0.01	0.02
电子烟油	2~50	y=247 168x+60 564	0.999 8	1.00	2.00
纯溶剂	2~50	y=233 599x+166 940	0.999 8	-	-

表2 CUMYL-PEGACLONE的回收率、精密度、准确度和基质效应 (%)

Tab. 2 Recovery， precision， accuracy and matrix effect of CUMYL-PEGACLONE

基质	添加质量浓度 /（ng·mL^-1）	回收率	精密度		准确度		基质效应
基质	添加质量浓度 /（ng·mL^-1）	回收率	日内（n=6）	日间（n=30）	日内（n=6）	日间（n=30）	基质效应
毛发	4	104.0	1.2	1.3	96.2	95.8	-33.8
	8	132.4	12.9	6.1	102.5	98.4
	50	98.2	1.3	2.5	101.6	99.7
电子烟油	2	93.5	1.4	0.9	99.8	96.9	5.8
	8	110.6	1.5	0.7	101.1	98.4
	50	98.1	0.8	2.9	102.4	101.9

表3 15名涉毒人员年龄、性别和毛发中CUMYL-PEGACLONE含量

Tab. 3 Age， gender and the content of CUMYL-PEGACLONG in hair of 15 suspects

序号	年龄/岁	性别	CUMYL-PEGACLONG/（ng·mg^-1）	序号	年龄/岁	性别	CUMYL-PEGACLONG/（ng·mg^-1）
1	22	男	0.077	9	34	男	0.035
2	22	男	0.159	10	34	男	0.036
3	23	男	0.079	11	36	男	0.563
4	24	女	0.092	12	38	男	0.375
5	25	男	检出，低于定量限	13	40	男	0.443
6	26	女	0.075	14	42	男	0.210
7	27	男	0.060	15	44	男	0.341
8	29	男	0.042

参考文献 17

1	中国国家禁毒委员会办公室. 2021年中国毒情形势报告[R/OL]. （2022-06-24）[2022-07-13]. .
	Office of China National Narcotics Control Commission. Report on drug situation in China in 2021[R/OL].（2022-06-24）[2022-07-13]. .
2	COHEN K， WEINSTEIN A M. Synthetic and non-synthetic cannabinoid drugs and their adverse effects-A review from public health prospective[J]. Front Public Health，2018，6：162. doi：10.3389/fpubh.2018.00162 .
3	TAKAKUWA K M， SCHEARS R M. The emergency department care of the cannabis and synthetic cannabinoid patient： A narrative review[J]. Int J Emerg Med，2021，14（1）：10. doi：10.1186/s12245-021-00330-3 .
4	施妍，周莉英，沈保华，等. 毛发中7种常见合成大麻素类新精神活性物质的分析及应用[J].法医学杂志，2021，37（4）：479-485，492. doi：10.12116/j.issn.1004-5619.2021.310301 .
	SHI Y， ZHOU L Y， SHEN B H， et al. Analysis and application of seven common new psychoactive substances of synthetic cannabinoids in hair[J]. Fayi-xue Zazhi，2021，37（4）：479-485，492.
5	刘梦曦，向平，于治国，等. 合成大麻素类新精神活性物质研究进展[J].中国司法鉴定，2021（4）：30-40. doi：10.3969/j.issn.1671-2072.2021.04.004 .
	LIU M X， XIANG P， YU Z G， et al. Research progress of synthetic cannabinoids new psychoactive substances[J]. Zhongguo Sifa Jianding，2021（4）：30-40.
6	王跨陡，袁晓亮，张玉荣，等. 合成大麻素类新精神活性物质4F-MDMB-BUTINACA和MDMB-4en-PINACA的检测[J].法医学杂志，2021，37（4）：505-510. doi：10.12116/j.issn.1004-5619.2020.300501 .
	WANG K D， YUAN X L， ZHANG Y R， et al. Identification of synthetic cannabinoid new psychoactive substances 4F-MDMB-BUTINACA and MDMB-4en-PINACA[J]. Fayixue Zazhi，2021，37（4）：505-510.
7	赵璟悠，刘超，赵嘉祥，等. 新型合成大麻素5F-AB-PINACA、5F-AMB、AB-FUBINACA、AMB-FUBINACA的定性检验[J].刑事技术，2021，46（4）：360-364. doi：10.16467/j.1008-3650.2021.0093 .
	ZHAO J Y， LIU C， ZHAO J X， et al. Identification of 5F-AB-PINACA，5F-AMB， AB-FUBINACA and AMB-FUBINACA： Those of novel synthetic cannabinoids[J]. Xingshi Jishu，2021，46（4）：360-364.
8	王平，刘晓云，强火生，等. 缴获“烟丝”中6种新型合成大麻素鉴定分析1例[J].中国法医学杂志，2020，35（5）：545-548. doi：10.13618/j.issn.1001-5728.2020.05.025 .
	WANG P， LIU X Y， QIANG H S， et al. Identification and analysis of 6 new synthetic cannabinoids in captured “cut tobacco”： A case report[J]. Zhongguo Fayixue Zazhi，2020，35（5）：545-548.
9	徐秀明. 液相色谱-串联质谱法测定植物样品中6种合成大麻素[J].理化检验-化学分册，2017，53（11）：1291-1295. doi：10.11973/lhjy-hx201711010 .
	XU X M. LC-MS/MS determination of 6 synthetic cannabinoids in plant sample[J]. Lihua Jianyan-Huaxue Fence，2017，53（11）：1291-1295.
10	郑天，周亚红，黄志伟，等. 应用超高效液相色谱串联三重四极杆飞行时间质谱对多种新型毒品的定量定性测定[J].分析化学进展，2019，9（2）：95-106. doi：10.12677/AAC.2019.92013 .
	ZHENG T， ZHOU Y H， HUANG Z W， et al. Qualitative and quantitative analysis of various new psychoactive substances by UPLC-QTOF-MS/MS[J]. Fenxi Huaxue Jinzhan，2019，9（2）：95-106.
11	孟鑫，花镇东，贾薇，等. 可疑植物制品中合成大麻素5F-EDMB-PICA的鉴定[J].法医学杂志，2021，37（4）：486-492. doi：10.12116/j.issn.1004-5619.2021.310304 .
	MENG X， HUA Z D， JIA W， et al. Identification of synthetic cannabinoid 5F-EDMB-PICA in suspicious herbal products[J]. Fayixue Zazhi，2021，37（4）：486-492.
12	钱振华，刘翠梅，花镇东，等. 基于UPLC-Q-TOF MS技术的氨甲酰基吲哚/吲唑酰胺类合成大麻素质谱特征研究[J].质谱学报，2018，39（3）：323-330. doi：10.7538/zpxb.2017.0103 .
	QIAN Z H， LIU C M， HUA Z D， et al. Fragmentation pathway of synthetic cannabinoids with an indole/indazole-3-carboxamide structure bearing a 1-carbamoylpropyl group using UPLC-Q-TOF MS[J]. Zhipu Xuebao，2018，39（3）：323-330.
13	JANSSENS L， CANNAERT A， CONNOLLY M J， et al. In vitro activity profiling of Cumyl-PEGACLONE variants at the CB₁ receptor： Fluorination versus isomer exploration[J]. Drug Test Anal，2020，12（9）：1336-1343. doi：10.1002/dta.2870 .
14	AKNOUCHE F， AMELINE A， RICHEVAL C， et al. Testing for SGT-151 （CUMYL-PEGACLONE） and its metabolites in blood and urine after surreptitious administration[J]. J Anal Toxicol，2020，44（1）：75-80. doi：10.1093/jat/bkz011 .
15	杨志敏，张文，吴福祥，等. 气相色谱-三重四极杆质谱动态多反应监测模式测定枸杞干果中118种农药残留[J]. 色谱，2021，39（6）：659-669. doi：10.3724/sp.j.1123.2020.07028 .
	YANG Z M， ZHANG W， WU F X， et al. Determination of 118 pesticide residues in dried wolfberry by gas chromatography-triple quadrupole mass spectrometry in dynamic multiple reaction monitoring mode[J]. Sepu，2021，39（6）：659-669.
16	花镇东. 新精神活性物质分析手册：质谱分册[M].2版. 北京：中国人民公安大学出版社，2019：115.
	HUA Z D. Handbook of new psychoactive substances analysis： Spectrometry[M]. 2nd ed. Beijing： Publishing House of People’s Public Security University of China，2019：115.
17	GOEBEL A， BOEHM M， KIRCHHERR H， et al. Simultaneous identification and quantification of synthetic cannabinoids （cannabimimetics） in serum， hair， and urine by rapid and sensitive HPLC tandem mass spectrometry screenings： Overview and experience from routine testing[J]. Laboratoriumsmedizin，2013，37（4）：167-180. doi：10.1515/labmed-2012-0059 .

[1]	刘雪燕, 贾薇, 刘翠梅, 花镇东, 马镇川, 李志裕. P-2-P和MDP-2-P前体物质的定性分析[J]. 法医学杂志, 2025, 41(6): 566-573.
[2]	李文艳, 赵晋峰, 刘唯琛, 吕诗婧, 张佳欣, 张旭东, 尉志文, 贠克明, 张潮. 虫螨腈及其代谢物在大鼠体内的毒物代谢动力学[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 380-387.
[3]	何天夫, 朱焕慧, 田源源, 金银霜, 林贤文, 王松才. HPLC-MS/MS法检测尿液中依托咪酯及依托咪酯酸[J]. 法医学杂志, 2024, 40(5): 454-460.
[4]	邓乾亚, 叶海英, 何思阳, 倪春芳, 吴敏, 郑水庆, 梁晨. 毒品缴获物中检出新型抗失眠药物苏沃雷生和莱博雷生1例[J]. 法医学杂志, 2024, 40(4): 408-410.
[5]	聂宗炀, 胡伟, 李玲玉, 章青波, 黄欣, 李波. 3种新精神活性物质的结构确证及未知毒品的定性鉴定[J]. 法医学杂志, 2024, 40(4): 340-351.
[6]	刘晋廷, 周莉英, 相佳宏, 李子怡, 谢婉婷, 贠克明, 施妍. 哌嗪类新精神活性物质体内检测研究进展[J]. 法医学杂志, 2024, 40(3): 276-283.
[7]	韩兴, 刘昕, 杜明荦, 徐若沦, 李家荣, 刘超, 刘卫国. UPLC-MS/MS法测定血液中依托咪酯及其代谢物依托咪酯酸的含量[J]. 法医学杂志, 2023, 39(6): 564-570.
[8]	刘翠梅, 贾薇, 宋春辉, 钱振华, 花镇东, 陈月猛. 可疑电子烟油中5种吲哚或吲唑酰胺类合成大麻素的GC-MS定性和定量分析[J]. 法医学杂志, 2023, 39(5): 457-464.
[9]	翟文娅, 武丽娜, 阳硕, 沈保华, 施妍. 药物辅助犯罪案件血液中右美托咪定的检测分析[J]. 法医学杂志, 2023, 39(5): 452-456.
[10]	高章明, 石景瑜, 曾皓, 张学军. UPLC-MS/MS快速测定血液中布桂嗪[J]. 法医学杂志, 2023, 39(4): 388-392.
[11]	范先煜, 王鑫, 向平, 刘伟, 赵君博. 中毒案件中滇乌头碱鉴定1例[J]. 法医学杂志, 2022, 38(5): 693-696.
[12]	杨柳, 向平, 邓虹霄, 强火生, 党永辉, 施妍, 沈保华. 口服地芬尼多片中毒死亡9例[J]. 法医学杂志, 2022, 38(4): 495-499.
[13]	侯伟, 王燕燕, 张瑛, 等. QuEChERS结合UPLC-MS/MS检测血液中3种色胺类新精神活性物质[J]. 法医学杂志, 2021, 37(4): 516-523.
[14]	李乐, 赵君博, 严慧, 等. 合成大麻素类新精神活性物质的代谢物鉴定研究进展[J]. 法医学杂志, 2021, 37(4): 459-469.
[15]	施妍, 周莉英, 沈保华, 等. 毛发中7种常见合成大麻素类新精神活性物质的分析及应用[J]. 法医学杂志, 2021, 37(4): 479-485，492.