Detection of Synthetic Cannabinoid CUMYL-PEGACLONE in E-Cigarette Oil and Hair

doi:10.12116/j.issn.1004-5619.2022.320701

Abstract

Abstract:

Objective To establish a combined high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS） and gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） method to detect the synthetic cannabinoid CUMYL-PEGACLONE in e-cigarette oil and hair. Methods HPLC-MS/MS and GC-MS were used to establish the detection method of CUMYL-PEGACLONE, and the hair of drug-involved persons and the seized e-cigarette oil were detected. Results The main mass spectrometry characteristic ions m/z of CUMYL-PEGACLONE measured by GC-MS were 91， 179， 197， 254 and 372. CUMYL-PEGACLONE had a good linear relationship in the mass concentration range of 2-50 ng/mL， and the linear correlation coefficient （r） was greater than 0.99. The limit of detection （LOD） of CUMYL-PEGACLONE in hair was 0.01 ng/mg， and the limit of quantitation （LOQ） was 0.02 ng/mg. The LOD of CUMYL-PEGACLONE in e-cigarette oil was 1 ng/mg， and the LOQ was 2 ng/mg. The average recoveries of CUMYL-PEGACLONE under the attempt at high, intermediate and low levels in blank human hair and e-cigarette oil matrix were 98.2%-132.4% and 93.5%-110.6%， and the intraday and intraday precision were 1.2%-12.9% and 0.7%-2.9%. CUMYL-PEGACLONE was detected in the hair of 15 drug-involved persons. Except for 1 person who was lower than LOQ, the concentration of CUMYL-PEGACLONE in the hair of other 14 persons was 0.035-0.563 ng/mg. The mass fraction of CUMYL-PEGACLONE in 2 e-cigarette oil were 0.17% and 0.21%, respectively. Conclusion The established HPLC-MS/MS and GC-MS methods are applied to the detection of HPLC-MS/MS in drug-related cases， which provides strong evidence support for the handling authority to quickly investigate these cases， and also provides a reference for the identification of such substances in future.

Key words: forensic toxicology, synthetic cannabinoid, high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS）, gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）, CUMYL-PEGACLONE

CLC Number:

DF795.1

Tai-feng JIAO, Ya-qing LI, Gang KANG, Shen-shu CHEN, Liang-hong CHENG. Detection of Synthetic Cannabinoid CUMYL-PEGACLONE in E-Cigarette Oil and Hair[J]. Journal of Forensic Medicine, 2022, 38(5): 595-600.

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Figures/Tables 8

References 17

1	中国国家禁毒委员会办公室. 2021年中国毒情形势报告[R/OL]. （2022-06-24）[2022-07-13]. .
	Office of China National Narcotics Control Commission. Report on drug situation in China in 2021[R/OL].（2022-06-24）[2022-07-13]. .
2	COHEN K， WEINSTEIN A M. Synthetic and non-synthetic cannabinoid drugs and their adverse effects-A review from public health prospective[J]. Front Public Health，2018，6：162. doi：10.3389/fpubh.2018.00162 .
3	TAKAKUWA K M， SCHEARS R M. The emergency department care of the cannabis and synthetic cannabinoid patient： A narrative review[J]. Int J Emerg Med，2021，14（1）：10. doi：10.1186/s12245-021-00330-3 .
4	施妍，周莉英，沈保华，等. 毛发中7种常见合成大麻素类新精神活性物质的分析及应用[J].法医学杂志，2021，37（4）：479-485，492. doi：10.12116/j.issn.1004-5619.2021.310301 .
	SHI Y， ZHOU L Y， SHEN B H， et al. Analysis and application of seven common new psychoactive substances of synthetic cannabinoids in hair[J]. Fayi-xue Zazhi，2021，37（4）：479-485，492.
5	刘梦曦，向平，于治国，等. 合成大麻素类新精神活性物质研究进展[J].中国司法鉴定，2021（4）：30-40. doi：10.3969/j.issn.1671-2072.2021.04.004 .
	LIU M X， XIANG P， YU Z G， et al. Research progress of synthetic cannabinoids new psychoactive substances[J]. Zhongguo Sifa Jianding，2021（4）：30-40.
6	王跨陡，袁晓亮，张玉荣，等. 合成大麻素类新精神活性物质4F-MDMB-BUTINACA和MDMB-4en-PINACA的检测[J].法医学杂志，2021，37（4）：505-510. doi：10.12116/j.issn.1004-5619.2020.300501 .
	WANG K D， YUAN X L， ZHANG Y R， et al. Identification of synthetic cannabinoid new psychoactive substances 4F-MDMB-BUTINACA and MDMB-4en-PINACA[J]. Fayixue Zazhi，2021，37（4）：505-510.
7	赵璟悠，刘超，赵嘉祥，等. 新型合成大麻素5F-AB-PINACA、5F-AMB、AB-FUBINACA、AMB-FUBINACA的定性检验[J].刑事技术，2021，46（4）：360-364. doi：10.16467/j.1008-3650.2021.0093 .
	ZHAO J Y， LIU C， ZHAO J X， et al. Identification of 5F-AB-PINACA，5F-AMB， AB-FUBINACA and AMB-FUBINACA： Those of novel synthetic cannabinoids[J]. Xingshi Jishu，2021，46（4）：360-364.
8	王平，刘晓云，强火生，等. 缴获“烟丝”中6种新型合成大麻素鉴定分析1例[J].中国法医学杂志，2020，35（5）：545-548. doi：10.13618/j.issn.1001-5728.2020.05.025 .
	WANG P， LIU X Y， QIANG H S， et al. Identification and analysis of 6 new synthetic cannabinoids in captured “cut tobacco”： A case report[J]. Zhongguo Fayixue Zazhi，2020，35（5）：545-548.
9	徐秀明. 液相色谱-串联质谱法测定植物样品中6种合成大麻素[J].理化检验-化学分册，2017，53（11）：1291-1295. doi：10.11973/lhjy-hx201711010 .
	XU X M. LC-MS/MS determination of 6 synthetic cannabinoids in plant sample[J]. Lihua Jianyan-Huaxue Fence，2017，53（11）：1291-1295.
10	郑天，周亚红，黄志伟，等. 应用超高效液相色谱串联三重四极杆飞行时间质谱对多种新型毒品的定量定性测定[J].分析化学进展，2019，9（2）：95-106. doi：10.12677/AAC.2019.92013 .
	ZHENG T， ZHOU Y H， HUANG Z W， et al. Qualitative and quantitative analysis of various new psychoactive substances by UPLC-QTOF-MS/MS[J]. Fenxi Huaxue Jinzhan，2019，9（2）：95-106.
11	孟鑫，花镇东，贾薇，等. 可疑植物制品中合成大麻素5F-EDMB-PICA的鉴定[J].法医学杂志，2021，37（4）：486-492. doi：10.12116/j.issn.1004-5619.2021.310304 .
	MENG X， HUA Z D， JIA W， et al. Identification of synthetic cannabinoid 5F-EDMB-PICA in suspicious herbal products[J]. Fayixue Zazhi，2021，37（4）：486-492.
12	钱振华，刘翠梅，花镇东，等. 基于UPLC-Q-TOF MS技术的氨甲酰基吲哚/吲唑酰胺类合成大麻素质谱特征研究[J].质谱学报，2018，39（3）：323-330. doi：10.7538/zpxb.2017.0103 .
	QIAN Z H， LIU C M， HUA Z D， et al. Fragmentation pathway of synthetic cannabinoids with an indole/indazole-3-carboxamide structure bearing a 1-carbamoylpropyl group using UPLC-Q-TOF MS[J]. Zhipu Xuebao，2018，39（3）：323-330.
13	JANSSENS L， CANNAERT A， CONNOLLY M J， et al. In vitro activity profiling of Cumyl-PEGACLONE variants at the CB₁ receptor： Fluorination versus isomer exploration[J]. Drug Test Anal，2020，12（9）：1336-1343. doi：10.1002/dta.2870 .
14	AKNOUCHE F， AMELINE A， RICHEVAL C， et al. Testing for SGT-151 （CUMYL-PEGACLONE） and its metabolites in blood and urine after surreptitious administration[J]. J Anal Toxicol，2020，44（1）：75-80. doi：10.1093/jat/bkz011 .
15	杨志敏，张文，吴福祥，等. 气相色谱-三重四极杆质谱动态多反应监测模式测定枸杞干果中118种农药残留[J]. 色谱，2021，39（6）：659-669. doi：10.3724/sp.j.1123.2020.07028 .
	YANG Z M， ZHANG W， WU F X， et al. Determination of 118 pesticide residues in dried wolfberry by gas chromatography-triple quadrupole mass spectrometry in dynamic multiple reaction monitoring mode[J]. Sepu，2021，39（6）：659-669.
16	花镇东. 新精神活性物质分析手册：质谱分册[M].2版. 北京：中国人民公安大学出版社，2019：115.
	HUA Z D. Handbook of new psychoactive substances analysis： Spectrometry[M]. 2nd ed. Beijing： Publishing House of People’s Public Security University of China，2019：115.
17	GOEBEL A， BOEHM M， KIRCHHERR H， et al. Simultaneous identification and quantification of synthetic cannabinoids （cannabimimetics） in serum， hair， and urine by rapid and sensitive HPLC tandem mass spectrometry screenings： Overview and experience from routine testing[J]. Laboratoriumsmedizin，2013，37（4）：167-180. doi：10.1515/labmed-2012-0059 .

基质	线性范围/（ng·mL^-1）	线性方程	相关系数	检出限/（ng·mg^-1）	定量限/（ng·mg^-1）
毛发	2~50	y=154 536x-4 285	0.999 7	0.01	0.02
电子烟油	2~50	y=247 168x+60 564	0.999 8	1.00	2.00
纯溶剂	2~50	y=233 599x+166 940	0.999 8	-	-

基质	线性范围/（ng·mL^-1）	线性方程	相关系数	检出限/（ng·mg^-1）	定量限/（ng·mg^-1）
毛发	2~50	y=154 536x-4 285	0.999 7	0.01	0.02
电子烟油	2~50	y=247 168x+60 564	0.999 8	1.00	2.00
纯溶剂	2~50	y=233 599x+166 940	0.999 8	-	-

基质	添加质量浓度 /（ng·mL^-1）	回收率	精密度		准确度		基质效应
基质	添加质量浓度 /（ng·mL^-1）	回收率	日内（n=6）	日间（n=30）	日内（n=6）	日间（n=30）	基质效应
毛发	4	104.0	1.2	1.3	96.2	95.8	-33.8
	8	132.4	12.9	6.1	102.5	98.4
	50	98.2	1.3	2.5	101.6	99.7
电子烟油	2	93.5	1.4	0.9	99.8	96.9	5.8
	8	110.6	1.5	0.7	101.1	98.4
	50	98.1	0.8	2.9	102.4	101.9

基质	添加质量浓度 /（ng·mL^-1）	回收率	精密度		准确度		基质效应
基质	添加质量浓度 /（ng·mL^-1）	回收率	日内（n=6）	日间（n=30）	日内（n=6）	日间（n=30）	基质效应
毛发	4	104.0	1.2	1.3	96.2	95.8	-33.8
	8	132.4	12.9	6.1	102.5	98.4
	50	98.2	1.3	2.5	101.6	99.7
电子烟油	2	93.5	1.4	0.9	99.8	96.9	5.8
	8	110.6	1.5	0.7	101.1	98.4
	50	98.1	0.8	2.9	102.4	101.9

序号	年龄/岁	性别	CUMYL-PEGACLONG/（ng·mg^-1）	序号	年龄/岁	性别	CUMYL-PEGACLONG/（ng·mg^-1）
1	22	男	0.077	9	34	男	0.035
2	22	男	0.159	10	34	男	0.036
3	23	男	0.079	11	36	男	0.563
4	24	女	0.092	12	38	男	0.375
5	25	男	检出，低于定量限	13	40	男	0.443
6	26	女	0.075	14	42	男	0.210
7	27	男	0.060	15	44	男	0.341
8	29	男	0.042