基于核酸适配体功能化氧化石墨烯荧光传感器检测氯胺酮及去甲氯胺酮

doi:10.12116/j.issn.1004-5619.2025.350409

法医学杂志 ›› 2025, Vol. 41 ›› Issue (4): 326-339.DOI: 10.12116/j.issn.1004-5619.2025.350409

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基于核酸适配体功能化氧化石墨烯荧光传感器检测氯胺酮及去甲氯胺酮

韦丽霞¹^,²^,³(), 刘波¹^,²^,³, 杨小圆¹^,²^,³, 张茜¹^,²^,³, 兰艺凤¹^,²^,³, 张潮¹^,²^,³, 贾娟¹^,²^,³, 张丹¹^,²^,³, 尉志文¹^,²^,³, 贠克明¹^,²^,³(), 陈哲¹^,²^,³()

^1.山西医科大学法医学院，山西晋中 030600
^2.法庭毒物分析公安部重点实验室，山西晋中 030600
^3.法医学山西省重点实验室，山西晋中 030600

收稿日期:2025-04-23 发布日期:2025-11-25 出版日期:2025-08-25
通讯作者: 贠克明,陈哲
作者简介:韦丽霞（1998—），女，硕士研究生，主要从事法医毒物分析和核酸适配体筛选研究；E-mail：weilxlucky@163.com
基金资助:
国家重点研发计划资助项目(2022YFC3302003);国家自然科学基金资助项目(82101980);国家自然科学基金资助项目(82402204);山西省重点研发计划资助项目(202302130501007)

Detection of Ketamine and Norketamine Using an Aptamer-Functionalized Graphene Oxide Fluorescent Sensor

Li-xia WEI¹^,²^,³(), Bo LIU¹^,²^,³, Xiao-yuan YANG¹^,²^,³, Xi ZHANG¹^,²^,³, Yi-feng LAN¹^,²^,³, Chao ZHANG¹^,²^,³, Juan JIA¹^,²^,³, Dan ZHANG¹^,²^,³, Zhi-wen WEI¹^,²^,³, Ke-ming YUN¹^,²^,³(), Zhe CHEN¹^,²^,³()

^1.School of Forensic Medicine, Shanxi Medical University, Jinzhong 030600, Shanxi Province, China
^2.Key Laboratory of Forensic Toxicology, Ministry of Public Security, Jinzhong 030600, Shanxi Province, China
^3.Shanxi Key Laboratory of Forensic Medicine, Jinzhong 030600, Shanxi Province, China

Received:2025-04-23 Online:2025-11-25 Published:2025-08-25
Contact: Ke-ming YUN, Zhe CHEN

1. 作者贡献声明和利益冲突声明.pdf(130KB)

摘要/Abstract

摘要：

目的利用能同时识别氯胺酮及其代谢物去甲氯胺酮的核酸适配体，构建核酸适配体羧基化氧化石墨烯（carboxylated graphene oxide，CGO）荧光传感器，实现氯胺酮及去甲氯胺酮的高灵敏、高特异性检测。方法采用氧化石墨烯-指数富集配体系统进化技术（graphene oxide-systematic evolution of ligand by exponential enrichment，GO-SELEX）结合分子对接技术筛选出能同时识别氯胺酮及去甲氯胺酮的特异性核酸适配体。将适配体标记Cy5荧光并通过化学偶联反应与CGO结合，构建核酸适配体功能化CGO荧光传感器。通过优化CGO质量浓度、核酸适配体浓度、反应温度及孵育时间等检测条件，利用加入靶标前后的荧光强度变化比率实现目标物的定量分析。通过检测传感器在空白血液、尿液中荧光强度随孵育时间的变化，评估其与传统物理吸附CGO荧光传感器在生物检材中的稳定性；通过空白血液、尿液加标回收实验，比较其与HPLC-MS/MS的检测性能。结果筛选得到特异性核酸适配体A5，并与CGO化学偶联构建荧光传感器。在优化条件下，该荧光传感器对氯胺酮的线性检测范围为1.0~5.0 ng/mL，检出限（limit of detection，LOD）为0.86 ng/mL；对去甲氯胺酮的线性检测范围为1.0~5.0 ng/mL，LOD为0.70 ng/mL。与物理吸附构建的CGO荧光传感器相比，本传感器在血液、尿液中表现出更高的生物稳定性。空白血液、尿液中氯胺酮及去甲氯胺酮的加标回收率为81.50%~110.03%，表现出与HPLC-MS/MS相当的检测性能。结论核酸适配体筛选方法可为毒（药）物原体及其代谢物的适配体筛选提供新的思路，所构建的核酸适配体功能化CGO荧光传感器可为氯胺酮及去甲氯胺酮的高效、可靠检测提供新方法。

关键词: 法医学, 毒物分析, 氯胺酮, 去甲氯胺酮, 氧化石墨烯-指数富集配体系统进化技术, 核酸适配体, 化学偶联, 荧光传感器

Abstract:

Objective To construct an aptamer-functionalized carboxylated graphene oxide （CGO） fluorescent sensor to achieve highly sensitive and specific detection of ketamine （KET） and its metabolite norketamine （NK） using an aptamer capable of simultaneously recognizing KET and NK. Methods A specific aptamer for simultaneous recognition of KET and NK was screened using graphene oxide-systematic evolution of ligand by exponential enrichment （GO-SELEX） and molecular docking techniques. The aptamer, labeled with Cy5 fluorescence, was chemically conjugated to CGO to construct an aptamer-functionalized CGO fluorescent sensor. By optimizing detection conditions, including the mass concentration of CGO, aptamer concentration, reaction temperature, and incubation time, quantitative analysis of the target analytes was achieved using the ratio of fluorescence intensity changes before and after target addition. The stability of the sensor in biological matrices was evaluated by monitoring fluorescence intensity changes over incubation time in blank blood and urine, in comparison with the traditional physical adsorption-based CGO fluorescent sensor. Spiked recovery experiments in blank blood and urine were conducted to compare performance with that of HPLC-MS/MS. Results A specific aptamer A5 was selected and chemically conjugated with CGO to construct the aptamer-functionalized CGO fluorescent sensor. Under optimized conditions, the proposed fluorescent sensor exhibited a linear detection range of 1.0-5.0 ng/mL for KET, with a limit of detection （LOD） of 0.86 ng/mL; while for NK, the linear detection range was 1.0-5.0 ng/mL, with an LOD of 0.70 ng/mL. Compared with the CGO fluorescent sensor constructed via physical adsorption, this sensor demonstrated greater stability in blood and urine. The spiked recovery rates of KET and NK in blank blood and urine ranged from 81.50% to 110.03%, exhibiting detection performance comparable to that of HPLC-MS/MS. Conclusion The aptamer screening method offers a novel approach for selecting aptamers targeting drugs and their metabolites. The constructed aptamer-functionalized CGO fluorescent sensor provides an efficient and reliable strategy for the high-performance detection of KET and NK.

Key words: forensic medicine, toxicological analysis, ketamine, norketamine, graphene oxide-systematic evolution of ligand by exponential enrichment （GO-SELEX）, aptamer, chemical conjugation, fluorescent sensor

中图分类号:

韦丽霞, 刘波, 杨小圆, 张茜, 兰艺凤, 张潮, 贾娟, 张丹, 尉志文, 贠克明, 陈哲. 基于核酸适配体功能化氧化石墨烯荧光传感器检测氯胺酮及去甲氯胺酮[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 326-339.

Li-xia WEI, Bo LIU, Xiao-yuan YANG, Xi ZHANG, Yi-feng LAN, Chao ZHANG, Juan JIA, Dan ZHANG, Zhi-wen WEI, Ke-ming YUN, Zhe CHEN. Detection of Ketamine and Norketamine Using an Aptamer-Functionalized Graphene Oxide Fluorescent Sensor[J]. Journal of Forensic Medicine, 2025, 41(4): 326-339.

图/表 14

图1 基于GO-SELEX对氯胺酮特异性核酸适配体的筛选

Fig. 1 The screening of ketamine-specific aptamers based on GO-SELEX

图2 GO与ssDNA为不同质量比时的孵育结果

Fig. 2 Incubation results of GO and ssDNAat different mass ratios

图3 不同退火温度和循环次数的扩增结果A：不同退火温度；B：不同循环次数。

Fig. 3 Amplification results under different annealingtemperatures and cycle numbers

图4 每轮筛选后文库中结合氯胺酮的ssDNA的回收率

Fig. 4 Recovery rates of ketamine-binding ssDNAin the library after each round of screening

图5 每轮筛选后PCR扩增产物的凝胶电泳图谱

Fig. 5 Gel electrophoretogram of the PCR amplificationproducts after each round of screening

图6 候选核酸适配体A5和A14分别与氯胺酮结合的拟合曲线A：核酸适配体A5；B：核酸适配体A14。

Fig. 6 Fitting curves for the binding of candidateaptamers （A5， A14） to ketamine

图7 候选适配体A5与去甲氯胺酮结合的拟合曲线

Fig. 7 Fitting curve for the binding ofcandidate aptamer A5 to norketamine

表1 候选核酸适配体引物序列剪切前后与氯胺酮作用的Kd值 (n=3，x¯±s，nmol/L)

Tab. 1 Kd values of candidate aptamers toward ketamine before and after truncation of primer sequences

核酸适配体	引物序列剪切前（78 nt）		引物序列剪切后（40 nt）
核酸适配体	解离常数（K_d）	R²	解离常数（K_d）	R²
A5	12.00±3.20	0.94	13.09±1.79	0.98
A7	22.83±5.93	0.95	10.80±1.67	0.97
A8	24.02±10.94	0.86	4.97±1.05	0.93
A10	2.42±0.59	0.85	5.30±2.18	0.78
A12	9.36±3.55	0.85	3.82±0.70	0.94
A14	20.97±4.36	0.97	8.06±0.94	0.98
A18	3.42±0.78	0.90	1.90±0.97	0.62
A19	19.86±4.18	0.97	3.78±1.18	0.85

表2 候选核酸适配体引物序列剪切前后与去甲氯胺酮作用的Kd值 (n=3，x¯±s，nmol/L)

Tab. 2 Kd values of candidate aptamers toward norketamine before and after truncation of primer sequences

核酸适配体	引物序列剪切前（78 nt）		引物序列剪切后（40 nt）
核酸适配体	解离常数（K_d）	R²	解离常数（K_d）	R²
A5	40.12±5.47	0.99	5.49±0.88	0.96
A7	11.34±1.18	0.99	5.67±2.06	0.83
A14	20.25±7.45	0.91	5.45±1.13	0.94
A19	42.23±9.63	0.97	3.51±0.93	0.89

图8 基于核酸适配体功能化的CGO荧光传感器合成示意图和氯胺酮及去甲氯胺酮的检测原理图

Fig. 8 Schematic diagram for the synthesis of aptamer-functionalized CGO fluorescent sensorand the detection principle diagram of ketamine and norketamine

图9 CGO质量浓度和含有核酸适配体A5双链DNA浓度的优化A：通过淬灭效率优化CGO的用量；B：通过修饰效率优化含有核酸适配体A5的双链DNA浓度。

Fig. 9 Optimization of the CGO mass concentration and the concentration of double-stranded DNA containing aptamer A5

图10 反应温度和孵育时间的优化A：反应温度；B：孵育时间。

Fig. 10 Optimization of the reaction temperature and incubation time

图11 基于化学偶联的核酸适配体功能化CGO荧光传感器与基于物理吸附的CGO荧光传感器在空白血液、尿液中随孵育时间的荧光响应变化A：空白血液中的荧光响应变化；B：空白尿液中的荧光响应变化。

Fig. 11 Fluorescence response changes over incubation time for the aptamer-functionalized CGO fluorescent sensor basedon chemical conjugation and the CGO fluorescent sensor based on physical adsorption in blank blood and urine samples

表3 空白血液、尿液样本中氯胺酮和去甲氯胺酮的加标回收实验结果（添加质量浓度为1 ng/mL） (n=3)

Tab. 3 Results of the spiked recovery experiments for ketamine and norketaminein blank blood and urine samples （added at a mass concentration of 1 ng/mL）

样本	目标物	本研究检测方法		HPLC-MS/MS		RSD/%
样本	目标物	测量值/（ $x ¯$ ±s，ng·mL^-1）	回收率/%	测量值/（ $x ¯$ ±s，ng·mL^-1）	回收率/%	RSD/%
血液	氯胺酮	0.82±0.07	81.50	0.87±0.03	87.34	9.39
	去甲氯胺酮	1.04±0.05	104.09	1.12±0.02	112.00	5.34
尿液	氯胺酮	0.87±0.04	86.97	0.91±0.04	91.25	4.03
	去甲氯胺酮	1.10±0.02	110.03	1.20±0.05	120.00	6.87

表3 空白血液、尿液样本中氯胺酮和去甲氯胺酮的加标回收实验结果（添加质量浓度为1 ng/mL） (n=3)

Tab. 3 Results of the spiked recovery experiments for ketamine and norketaminein blank blood and urine samples （added at a mass concentration of 1 ng/mL）

样本	目标物	本研究检测方法		HPLC-MS/MS		RSD/%
样本	目标物	测量值/（ $x ¯$ ±s，ng·mL^-1）	回收率/%	测量值/（ $x ¯$ ±s，ng·mL^-1）	回收率/%	RSD/%
血液	氯胺酮	0.82±0.07	81.50	0.87±0.03	87.34	9.39
	去甲氯胺酮	1.04±0.05	104.09	1.12±0.02	112.00	5.34
尿液	氯胺酮	0.87±0.04	86.97	0.91±0.04	91.25	4.03
	去甲氯胺酮	1.10±0.02	110.03	1.20±0.05	120.00	6.87

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基于核酸适配体功能化氧化石墨烯荧光传感器检测氯胺酮及去甲氯胺酮

Detection of Ketamine and Norketamine Using an Aptamer-Functionalized Graphene Oxide Fluorescent Sensor

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[2]	李文艳, 赵晋峰, 刘唯琛, 吕诗婧, 张佳欣, 张旭东, 尉志文, 贠克明, 张潮. 虫螨腈及其代谢物在大鼠体内的毒物代谢动力学[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 380-387.
[3]	沈敏. 证据可靠性视角下的法医毒物学实践与思考[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 297-306.
[4]	施妍. 快检技术赋能法医毒物学的实践与挑战[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 307-313.
[5]	李嘉豪, 凌江, 蔡子豪, 郑梓源, 丁艳君. 基于铜纳米酶和分子印迹技术的替来他明快速检测荧光探针开发[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 355-363.
[6]	郭紫雯, 邱天禹, 曹玥. 基于表面增强拉曼光谱与机器学习的依托咪酯及其结构类似物的快速鉴识[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 364-370.
[7]	何泰伸, 吕中将, 孙一铭, 李雨洋, 叶懿, 林瑶, 廖林川. 基于金纳米团簇-荧光素比率荧光探针的氰化物快速分析[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 340-347.
[8]	唐梦瑶, 黄博宇, 刘翠梅, 刘雪燕, 贾薇, 花镇东. 基于便携式质谱仪的依托咪酯及其类似物的快速筛查[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 348-354.
[9]	宝景春, 赵晶京, 李骄勇, 孟菁华, 王晓龙, 詹晓妮, 姚军, 吴旭. 法医从业者岗位胜任力评价模型的构建[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 371-379.
[10]	田一鸣, 严一博, 文迪, 施妍. 新型功能材料在新精神活性物质快速检测中的研究进展[J]. 法医学杂志, 2025, 41(4): 314-325.
[11]	刘纤纤, 张涵, 张世宏. 苯中毒致再生障碍性贫血残疾等级评定1例[J]. 法医学杂志, 2025, 41(3): 289-291.
[12]	廖琦, 刘永红, 焦英, 杨晓莹, 杨怡华, 刘翠梅, 高瑞霞. 台式低场核磁共振技术的发展及其在禁毒领域中的应用[J]. 法医学杂志, 2025, 41(3): 267-276.
[13]	刘冬梅, 朱英芝, 于凯丽, 陈捷敏, 刘良. 眶内眼球外异物致视神经损伤2例[J]. 法医学杂志, 2025, 41(3): 286-288.
[14]	苏莉, 汪露, 钱起玥, 李倩倩, 杨丽, 胡永良. 凹陷型锁骨菱形窝用于胸片同一认定1例[J]. 法医学杂志, 2025, 41(3): 283-285.
[15]	任申莉, 夏元飞. 交通事故外伤后颅内出血合并脑动静脉畸形损伤程度鉴定1例[J]. 法医学杂志, 2025, 41(3): 291-293.